Novo trabalho de Woody Allen, com sua estréia bastante adiada por um litígio do diretor com a Amazon Studios, “Um Dia de Chuva em Nova York” enfim foi lançado nos cinemas cercado de expectativas comuns se tratando da filmografia deste grande diretor.
Aqui conta-se a história do universitário Gatsby (Timothée Chalamet), nascido e criado em Nova York, decide acompanhar sua namorada Ashleigh (Elle Fanning) a uma viagem à cidade, onde ela entrevistará o famoso diretor de cinema Roland Pollard (Liev Schreiber) para o jornal da universidade.
Chegando em Nova York, ambos se desencontram de seus planos de passar o fim de semana juntos. Enquanto Ashleigh se enrola e cada vez se envolve mais nos bastidores do show biz, Gatsby se vê cercado de nostalgia e de reencontros, como por exemplo a caçula de sua ex-namorada, Shannon (Selena Gomez) ou sua mãe (Cherry Jones), que insiste que ele vá num evento organizado por ela.
Como de hábito, Woody Allen entrega alguns diálogos e reflexões deliciosas sobre sua relação com Nova York, mas aqui não consegue estabelecer uma linha narrativa satisfatória dentro do arco dramático de seu personagem principal Gatsby, com ambições e conflitos desinteressantes e pouco originais dentro das características dos protagonistas dos filmes de Allen.
O único destaque fica para a personagem Ashleigh, defendida por uma carismática Elle Fanning que arrebata todas as atenções quando aparece na tela, e que se mostra uma personagem melhor desenvolvida que o protagonista, com uma história muito mais interessante apesar do desfecho decepcionante de sua participação no filme.
A fotografia busca realçar momentos iluminados em determinadas passagens do filme usando a luz do sol em meio às nuvens cinzas ao longo do filme, mas de forma muito tímida sem agregar ao conteúdo pobre do filme, que é um dos poucos pontos negativos na filmografia de Woody Allen.